테세우스는 헤라클레스를 추종했지만, 한 가지 판이하게 다른 점이 있었으니 그건 바로 여성 편력이었다.
여자에 대해서 별다른 애착을 보이지도 않고, 오히려 남자를 사랑했던 헤라클레스와는 달리 테세우스는 난봉꾼의 기질을 보여줬다.
(어쩌면 헤라클레스가 헤라의 저주를 받은 탓일지도-)
테세우스는 절친인 페이리투스(제우스의 아들이자 라피타이의 왕)와 별난 여성 편력을 보여줬는데,
첫번째가 그 유명한 헬레나(일리어드의 시작이 된, 트로이의 파리스가 약탈한 바로 그녀)를 납치한 사건이었다.
테세우스와 페이리투스는 세상에서 가장 예쁜 여자와 자자고 다짐을 한 끝에 예쁘다고 소문난 스파르타의 헬레네를 납치하기로 한 것.

둘은 함께 헬레네를 납치했지만 제비뽑기에서 테세우스가 이기는 바람에 그녀는 테세우스의 차지가 되어버렸다.
테세우스는 처녀의 신인 아르테미스의 신전에서 헬레네를 붙잡았지만,
헬레네는 아직 잠자리를 함께 하기에는 너무 어렸다.
테세우스는 헬레네가 더 자랄 때까지 어머니 아이트라에게 맡긴다.

여전히 정신을 못차린 테세우스와 페이리투스는 이번엔 페이리투스의 짝을 찾아 제우스의 딸이자 하데스의 아내인 페르세포네를 납치하겠다며 하계로 내려갔다가 옥좌에 발이 붙어버리게 된다.
나중에 테세우스는 헤라클레스에 의해 구출되지만 페이리투스는 끝내 영원히 그 하계에 발이 붙어버린 채 지내게 된다.
테세우스는 하계를 벗어나 아테네로 돌아오지만 이미 너무 많은 시간이 흘러버렸다.
헬레네는 두 오빠 카스트로와 폴리데우케스가 데려갔고, 어머니인 아이트라마저 노예로 삼아버린 후였다.
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